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Wailea alberga varios hoteles y complejos de 5 estrellas. El Four Seasons Resort Maui at Wailea está rodeado de exuberantes jardines y ofrece una amplia gama de servicios, como 3 piscinas de agua salada, 4 restaurantes y 2 pistas de tenis. El Andaz Maui at Wailea Resort ofrece acceso directo a Mokapu Beach y cuenta con 4 piscinas infinitas en cascada, centro de fitness 24 horas, spa y 5 sitios para comer. El Ho'olei at Grand Wailea es un complejo de villas de lujo con campo de golf, centro de fitness y piscina tropical con playa de arena y cascada.
El Wailea Ekolu Village está a menos de 1,5 km del centro comercial y se encuentra en las laderas de Haleakala, en un jardín de 7 hectáreas. Las villas ofrecen vistas panorámicas a la isla de Kahoolawe y al océano Pacífico y cuentan con 2 piscinas.
El Days Inn by Wyndham Maui Oceanfront está a 2,4 km del centro de Wailea y ofrece acceso a la playa, un gimnasio y restaurantes con vistas al océano. El Polo Beach Club se encuentra a 2 km al sur de Wailea, en Keawakapu Beach. Ofrece habitaciones cómodas con zona de cocina y piscina al aire libre.
El Mulligans on the Blue es el único pub irlandés de Maui y ofrece comida tradicional de pub, así como platos de la isla y vistas al océano. El Hotel Wailea y el Fairmont Kea Lani están a 800 metros.
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Hay muchos hoteles en Wailea que ofrecen tanto estacionamiento gratis y por una tasa. Las opciones más populares entre los usuarios de KAYAK son Hotel Wailea, Relais & Chateaux - Adults Only, Maui Coast Hotel y Days Inn by Wyndham Maui Oceanfront.