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A 14 km del centro de Chicago, Aeropuerto de Chicago-Midway es el más cercano de los 3 aeropuertos principales de la ciudad. 26 km separan el centro de Chicago de Aeropuerto de Chicago-O'Hare, y 126 km de Chicago Greater Rockford.

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De las 14 aerolíneas que vuelan a Chicago, United Airlines es la que ofrece más vuelos, con unos 5.024 semanales, seguida de American Airlines con 3.596 vuelos semanales.